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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱(chēng):十六酰胺乙醇

中文同義詞:棕櫚酰胺MEA;帕米醇;十六酰胺乙醇;N-羥乙基棕櫚胺;十六酰胺乙醇(PEA);棕櫚酰乙醇胺;N-(2-羥基乙基)十六碳酰胺;PEA微粉

英文名稱(chēng):PALMITOYLETHANOLAMIDE

英文同義詞:N-(2-HYDROXYETHYL)HEXADECANAMIDE;N-HEXADECANOYLETHANOLAMINE;PEAPALMIDROL;PALMITYLETHANOLAMIDE;PALMITOYLETHANOLAMIDE;PALMITOYLETHANOLAMIDEN-(2-HYDROXYETHYL)HEXADECANAMIDE;n-(2-hydroxyethyl)-hexadecanamid;Palmidrol

CAS號(hào):544-31-0

分子式:C18H37NO2

分子量:299.49

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EINECS號(hào):208-867-9

十六酰胺乙醇性質(zhì)

熔點(diǎn)97-98℃

沸點(diǎn)461.5±28.0°C(Predicted)

密度0.910±0.06g/cm3(Predicted)

RTECS號(hào)ML8950000

儲(chǔ)存條件?20°C

酸度系數(shù)(pKa)14.49±0.10(Predicted)

形態(tài)Whitesolid

InChIKeyHXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N

概述

十六酰胺乙醇(PEA)是一種內(nèi)源性脂肪酸酰胺,屬于類(lèi)的核因子激動(dòng)劑。 它已被證明結(jié)合在細(xì)胞核受體(核受體)和施加一個(gè)很大的各種相關(guān)的慢性疼痛和炎癥的生物學(xué)功能。

體外研究

PEA能有效防止鼠小腦顆粒細(xì)胞受到谷氨酸毒性并增強(qiáng)小膠質(zhì)細(xì)胞的運(yùn)動(dòng)性。在接受了PEA刺激的細(xì)胞的線(xiàn)粒體斷片中,類(lèi)固醇合成快速調(diào)節(jié)蛋白(StAR)和P450scc的表達(dá)增加,它們包括一些神經(jīng)甾體的形成的蛋白。PEA還具有保護(hù)作用:如減少處理了導(dǎo)致了谷胱甘肽缺乏癥的L-buthionine-(S,R)-sulfoximine的細(xì)胞中的丙二醛形成。PEA的效果可部分地被finasteride(5a-還原酶抑制劑)抑制。

體內(nèi)研究

PEA減弱在野生型小鼠中的炎癥反應(yīng),但對(duì)PPAR-α缺陷型小鼠沒(méi)有作用。PEA在小鼠和大鼠中能抑制外周炎癥、肥大細(xì)胞脫顆粒作用以及發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)、鎮(zhèn)痛作用。同時(shí),NO的生成、中性粒細(xì)胞的流入、促炎蛋白質(zhì)如誘導(dǎo)性一氧化氮合成酶和環(huán)氧化酶2的表達(dá)發(fā)生了變化。除此之外,PEA能夠調(diào)節(jié)很多生理過(guò)程,包括痛知覺(jué)、抽搐以及神經(jīng)毒性。

生物活性

Palmitoylethanolamide (PEA, Palmidrol, N-palmitoylethanolamine) 是一種內(nèi)源性的脂肪酸酰胺,能在體外選擇性激活PPAR-α,EC50為3.1±0.4 μM。

靶點(diǎn) 

Target Value

PPARα  (In HeLa cells) 3.1 μM(EC50)

安全信息

WGK Germany 2

TSCA Yes

合成方法

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

十六酰胺乙醇是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥研發(fā)過(guò)程中。