叔丁醇與盧卡斯試劑的反應方程式為:
C(CH?)?OH+HCl→C(CH?)?Cl+H?O(在無水ZnCl?的催化下)。
盧卡斯試劑又稱鹽酸-氯化鋅試劑,在實驗室的有機分析中,用來鑒別伯、仲、叔醇。反應中氯會取代短鏈醇中的羥基,生成不溶于水的氯代烷,呈現(xiàn)沉淀。
無可見反應,溶液不變渾濁,原物質(zhì)為伯醇;溶液在5到10分鐘之內(nèi)變?yōu)樵旗F狀,原物質(zhì)為仲醇;溶液立即變成云霧狀,發(fā)生相分離,原物質(zhì)為叔醇。
擴展資料
反應機理
伯、仲、叔醇與濃HCl的反應是酸催化下的親核取代反應,由于HCl的酸性沒有Hl和HBr強,故需加入無水氧化鋅作催化劑,氯化鋅與醇形成絡合物,使碳氧鍵極性增加,易于斷裂,其反應歷程為:
首先是酸中的氫離子和醇中的氧原子結(jié)合形成質(zhì)子化醇,然后Cl取代質(zhì)子化醇中的H?O,取代反應可按SN1和SN2歷程進行。
由于醇中烴基結(jié)構(gòu)的影響,伯醇按SN2歷程進行反應的可能性大一些;叔醇按SN1歷程進行反應的可能性大一些;而仲醇介于二者之間,但反應是在濃酸和極性介質(zhì)中進行,主要是按SNI歷程進行反應;因此正碳離子的穩(wěn)定性反應起決定作用。
由于3級正碳離子的穩(wěn)定性大于2級正碳離子,而2級正碳離子的穩(wěn)定性又大于1級正碳離子,因此解釋了叔醇反應最快,仲醇次之,伯醇最慢。
另外,Lucas試劑中的無水ZnCl?所起的催化作用是增加碳氧鍵的極性,使醇易生成下碳離子,也就是說ZnCl?所起的作用可能使醇與濃HCl反應沿著SN1歷程容易進行。所以伯醇與濃HCl反應時,ZnCl?用量增加會加快其反應速度。
因為仲醇與濃HCl反應時,介于SN2和SN1之間,而且反應是在極性介質(zhì)中進行的,SN1可能性要大一些,那么ZnCl?用量的增加,其催化作用增強,使得SN1反應占優(yōu)勢,故加快了反應速度。
參考資料來源:百度百科--盧卡斯試劑