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化學性質(zhì)

中文名稱:甘草酸
中文別名:甘草甜素
英文別名:Glycyrrhizinic Acid; Glycyrrhizin; Liquorice Root P.E.; (3beta)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic acid; triammonium (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,6aS,8aS,11S,12aR,14bS)-11-carboxylato-4,4,6a,8a,11,14b-hexamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,6b,7,8,9,10,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxylato-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylate
性狀:本品為白色結(jié)晶性粉末,無臭,有特殊甜味。

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編號系統(tǒng)
MDL號:MFCD00167400
RTECS號:MD2025000
BRN號:77922
PubChem號:
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:白色結(jié)晶性粉末,甜度約為蔗糖的200倍。顯甜遲后,但留甜時間長。
2. 熔點(oC):212-217
3. 沸點(oC,常壓):972
4. 閃點(oC): 288
5. 溶解性:難溶于冷水,易溶于熱水,不溶于油脂,其熱水溶液冷卻后呈黏稠凍膠狀。溶于丙二醇。
6. 相對密度(d204):1.43
毒理學數(shù)據(jù)
急性毒性:人體口經(jīng)TDLo:280mg/kg/4W;小鼠口經(jīng)LCLo:3gm/kg;小鼠腹經(jīng)LCLo:2gm/kg;小鼠靜脈LC:>300mg/kg
生態(tài)學數(shù)據(jù)
甘草酸對水稍有危害,不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)。若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:201.36
2、摩爾體積(cm3/mol):572.6
3、等張比容(90.2K):1677.5
4、表面張力(dyne/cm):73.6
5、介電常數(shù):無可用的
6、極化率(10-24cm3):79.82
7、單一同位素質(zhì)量:822.403786 Da
8、標稱質(zhì)量:822 Da
9、平均質(zhì)量:822.9321 Da
計算化學數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):3.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:8
3、 氫鍵受體數(shù)量:16
4、 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:7
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:5
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):267
7、 重原子數(shù)量:58
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:1730
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:19
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應,避免氧化物。
2. 存在于煙葉中。
3. 甘草根及根莖含三萜類化合物甘草甜素(Glycyrrhizin),主要為甘草酸的鉀、鈣鹽,為甘草的甜味成分。甘草酸水解后產(chǎn)生兩分子葡萄糖醛酸和一分子18β-甘草次酸(18β-Glycyrrhetic acid)。
貯存方法
食品級塑料袋外套牛皮紙袋包裝。貯存于陰涼干燥處。

 

安全信息

危險運輸編碼:暫無

危險品標志: 暫無

安全標識:S22S24/25

危險標識:暫無

 

合成方法

1.本品具有特殊的甜味,其甜度約砂糖的250倍,從甘草中提取出來的甘草酸鈉鹽,即使稀釋4000倍的水溶液也有甜味。但直接作為食品的甜味劑,對某些食品不合適,一般可與砂糖,葡萄糖、糖稀等天然糖類并用或與糖精、甘氨酸、丙二醇等適當配合,方可獲得較為可口的甜味。日本1978年生產(chǎn)甘草酸240噸,原料甘草從我國和俄羅斯進口,最高年份,進口甘草12000噸,1978年銷售總量中,用于醫(yī)藥、化妝品的占26%,用于食品的占70%,用于卷煙及其他的占4%,在食品方面主要用途是:1.醬油 除了可改善咸味以提高醬油固有味道外,可消除糖精的苦味,對化學調(diào)味劑有增效作用。2.咸菜類 與糖精并用腌制咸菜的鹵法中,可消除糖精的苦味。在腌制過程中,可克服少加糖而出現(xiàn)的發(fā)酵敗、變色、硬化等缺點。3.調(diào)味 本品可添加腌漬調(diào)味液,調(diào)味粉或飲食時的臨時調(diào)味,可增加甜味,得到敵視芭的咸味,季低其他化學調(diào)味劑的怪味。4.豆醬 腌制小醬鯡魚采用本品可起到增加甜味、使味道均勻的作用。在甘草提取的過程中,得到甘草酸銨溶解在含有講學算量碳酸鈉的水溶液中,減壓濃縮即得甘草酸二鈉(C42H60Na3O16)、甘草酸三鈉(C42H59Na3O16)。也用作食品添加劑,作為豆醬、醬油的甜味劑。二鈉鹽對小鼠腹腔注射LD50為1.44克/公斤,三鈉鹽對小鼠皮下注射LD50為1.54克/公斤。
2.將干燥甘草根粉碎,用水煮沸提取3次,合并提取液過濾后濃縮至原體積的1/5,攪拌下加入濃硫酸至不再析出沉淀為止,靜置過夜。收集棕色沉淀,水洗,并在60℃以下干燥磨粉。粉末用丙酮回流提取3次,濾除不溶于丙酮的雜質(zhì),丙酮液放冷加20%氫氧化鉀溶液至弱堿性,析出晶體為甘草酸三鉀鹽,其水溶液加酸即可生成游離甘草酸。
3.超臨界CO2萃取法 本法在超臨界萃取狀態(tài)下,用CO2做萃取劑,用水 乙醇作挾帶劑從甘草中萃取甘草苷,最佳萃取溫度為40℃,壓力為35MPa,萃取體系與物料的質(zhì)量比為4~5,萃取時間為5h。提取中CO2不與提取物有效成分發(fā)生化學反應,無毒、無污染、無致癌性、沸點低,便于從產(chǎn)品中清除。
4. 從甘草根中提取,在熱水中溶解。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻

概述
甘草作為一種常用中藥,已被人們接受和使用,其主要成分是:甘草甜素、甘草甙、甘草類黃酮、后幕比檀素、刺芒柄花素、槲皮素等。具有解毒,抗炎,鎮(zhèn)咳,抗腫瘤,抗?jié)?,抗菌等作用。同時,甘草甜素對艾滋病病毒具有抑制增殖作用;甘草次酸對骨髓瘤及腹水肝癌均有抑制作用。甘草酸具有明顯的抗利尿作用;甘草素、異甘草素具有抗?jié)兒徒獐d作用;甘草黃酮類尚具有抗氧和抑菌作用。
國家藥典認定的甘草藥材原植物有三種,即甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch. )、脹果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat. )和光果甘草 (Glycyrrhiza glabra L.) 的干燥根及根莖。其中以甘草分布最廣,產(chǎn)量最多,質(zhì)量最好。甘草是我國傳統(tǒng)中藥材,應用歷史悠久,名揚海內(nèi)外。早在戰(zhàn)國時期,就有利用甘草治病的記載,距今己有2500多年。
東漢《神農(nóng)本草》稱甘草為“美草”和“密甘”,列為上品。中醫(yī)藥認為:甘草味甘、平,是補脾益氣,止咳祉疾,緩急止痛,調(diào)和諸藥,解毒的良藥。美國FDA將甘草提取物列為安全無毒物質(zhì)。科學研究證明,甘草主要含有甘草酸和黃酮類甘草甙(甘草甜素)。甘草提取物是一種具有抑菌、消炎、解毒、除臭等多種功能的添加劑。
含量測定
鑒別:取本品0.2g,加水5ml,鹽酸3ml蒸餾,于蒸餾液中滴加2,4-二硝基苯肼乙醇試液2~3滴,產(chǎn)生橙紅色沉淀
檢查:干燥失重 取本品1.0g,在80℃真空干燥8小時,減失重量不得過6.0%(中國藥典2000年版二部附錄VIII L)。
熾灼殘渣:
取本品1.0g依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII N),遺留殘渣不得超過0.2%。
重金屬取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII H第二法),含重金屬不得過百萬分之二十。
砷鹽:
取本品1.0g,依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII J第一法),應符合規(guī)定(0.0002%)。
含量測定:
取本品40mg,精密稱定,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解并稀釋至刻度,搖勻。精密量取稀釋液10ml,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,照分光光度法(中國藥典2000年版二部附錄IV A),在252nm的波長處測定吸收度,按甘草酸(C42H62O16)的吸收系數(shù)(E1% 1cm)為141計算。
測定方法
方法名稱: 甘草浸膏粉—甘草酸的測定—毛細管區(qū)帶電泳法
應用范圍: 本方法采用毛細管區(qū)帶電泳法測定甘草浸膏粉里甘草酸的含量。
本方法適用于中藥制劑甘草浸膏粉。
方法原理: 用毛細管區(qū)帶電泳法,紫外檢測波長228nm ,電壓14kV ,以50mmol/L硼砂溶液為背景電解質(zhì),氫氯噻嗪為內(nèi)標,對甘草浸膏粉中的甘草酸進行定量分析。
試劑
1. 硼砂
2. 甘草酸單銨鹽
3. 氫氯噻嗪
儀器設(shè)備: 1 儀器
1.1毛細管電泳儀
1.2 毛細管柱:;石英毛細管65cm×75μm I.D. ,有效長50cm
1.3 紫外檢測器
2 毛細管電泳條件
2.1 緩沖液:50mmol/L 硼砂溶液
2.2 電壓:14kV
2.3 檢測波長:228nm
2.4 重力進樣10s (高度7cm)
試樣制備
1.對照品溶液的制備
精密稱取甘草酸單銨鹽4. 2mg(相當于甘草酸13. 9mg) ,置25ml量瓶中,用50mmol/L硼砂溶液定容至刻度,超聲20min作對照品溶液。
2.氫氯噻嗪溶液的制備
精密稱取氫氯噻嗪0.2537g ,置250ml 量瓶中,用甲醇定容至刻度,搖勻,即得。
3. 標準溶液的制備
精密取對照品溶液適量,置10ml量瓶中,加入氫氯噻嗪溶液1. 0ml ,用50mmol/L硼砂溶液(含體積分數(shù)10 %甲醇) 定容至刻度,搖勻,配成濃度為0. 1390 、0. 2780、0. 5560、1. 1190、2.2380 g/L,作為繪制標準曲線的系列濃度標準溶液。
4.供試品溶液的制備
精密稱取甘草浸膏粉約0. 113g ,置50ml 量瓶中, 另精密加入氫氯噻嗪溶液5. 0ml , 用50mmol/L硼砂溶液(含體積分數(shù)10 %甲醇) 定容至刻度,,超聲30min,濾過即得。
注:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
操作步驟
1.標準曲線的繪制
取上述標準溶液在毛細管電泳儀上進樣10s,記錄電泳圖10μL注入高效液相色譜儀,用紫外檢測器測定甘草酸的吸收度,以標準溶液濃度對峰面積繪制標準曲線,進行線性回歸,得到回歸方程。
2. 供試品的測定
取上述供試品溶液在毛細管電泳儀上進樣10s,用紫外檢測器測定甘草酸的吸收度,計算出其含量。

用途

1.可用作甜味劑、調(diào)味劑、香味增強劑。
2.我國民間慣用于醬及醬制品、腌漬品等。由于具有各種生理活性,具有養(yǎng)發(fā)育發(fā)的顯著效果,可作為頭發(fā)營養(yǎng)制品及護膚制品的添加劑。在護膚用品中使用可增強其他活性物在防曬、增白、止癢、調(diào)理、愈疤方面的療效。