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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:異菌脲
中文別名:撲海因;1-異丙胺基甲?;?3-(3,5-二氯苯基)乙內(nèi)酰脲;3-(3,5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲?;覂?nèi)酰脲;3-(3,5-二氯苯基)-N-異丙基-2,4-二氧代咪唑啉-1-羧酰胺
英文名稱:Iprodione
英文別名:3-(3,5-Dichlorophenyl)-N-(1-methylethyl)2,4-dioxo-1-imida zolidinecarboxamide; Rovral; 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-(propan-2-yl)imidazolidine-1-carboxamide; 3-(3,5-dimethylphenyl)-N-isopropyl-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxamide
CAS號(hào):36734-19-7
EINECS號(hào):253-178-9
分子式:C13H13Cl2N3O3
分子量:330.17

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物化性質(zhì)
化學(xué)名稱:。
性狀:白色結(jié)晶,無(wú)味。
穩(wěn)定性:常溫下貯存穩(wěn)定。
制劑:常見(jiàn)制劑有50%撲海因懸浮劑等。
毒性:屬低毒殺菌劑。大鼠急性經(jīng)口LD50為3500毫克/千克,小鼠為4000毫克/千克;大鼠經(jīng)皮LD50>1000毫克/千克。對(duì)北美鵪鶉急性經(jīng)口LD50為930毫克/千克,對(duì)野鴨子為10400毫克/千克。對(duì)蜜蜂LD50>400微克/頭(觸殺)。
密度:1.236g/cm3
熔點(diǎn):130-136℃
水溶性:0.0013 g/100 mL

安全信息

注意事項(xiàng)
1.不能與腐霉利、乙烯菌核利)等作用方式相同的殺菌劑混用或輪用。
2.不能與強(qiáng)堿性或強(qiáng)酸性的藥劑混用。
3.為預(yù)防抗性菌株的產(chǎn)生,作物全生育期異菌脲的施用次數(shù)要控制在3次以內(nèi),在病害發(fā)生初期和高峰前使用,可獲得最佳效果。

合成方法

甘氨酸(NH2CH2COOH)或酯與3,5-二氯異氰酸苯酯反應(yīng),生成3-(3,5-二氯苯基)酰脲乙酸(或酯),接著環(huán)化,得3-(3,5-二氯苯基)乙內(nèi)酰脲,熔點(diǎn)190℃,待用。將4.6g(0.019mol)異丙基異氰酸酯和5.5g(0.054mol)三乙胺的混合物,添加到11g(0.045mol) 3-(3,5-二氯苯基)乙內(nèi)酰脲、150mL丙酮溶液中。加熱回流30min后冷卻,減壓脫溶,殘留物用石油醚(沸點(diǎn)50~70℃,250mL)洗凈,經(jīng)異丙醚重結(jié)晶,得11g異菌脲,收率74.2%,熔點(diǎn)136℃。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

異菌脲是二甲酰亞胺類高效廣譜、觸殺型殺菌劑。適用于防治多種果樹(shù)、蔬菜、瓜果類等作物早期落葉病、灰霉病、早疫病等病害。其他名稱:撲海因、桑迪恩。制劑:50%可濕性粉劑、50%懸浮劑、25%、5%撲油懸浮劑。毒性:按中國(guó)農(nóng)藥毒性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn),異菌脲屬低毒殺菌劑。作用機(jī)制:異菌脲能抑制蛋白激酶,控制許多細(xì)胞功能的細(xì)胞內(nèi)信號(hào),包括碳水化合物結(jié)合進(jìn)入真菌細(xì)胞組分的干擾作用。因此,它即可抑制真菌孢子的萌發(fā)及產(chǎn)生,也可抑制菌絲生長(zhǎng)。即對(duì)病原菌生活史中的各發(fā)育階段均有影響。